Natale è alle porte. Tra i ragazi belli, ricchi e famosi dell'Upper East Side serpeggia un'eccitazione dovuta alla festa ma anche alle ultime novità. Nate ha lasciato Blair e sembra molto attratto dalla piccola Jennifer: ma quanto potrà durare tra loro? Intanto Vanessa, girando con la cinepresa per Central Park, fa delle riprese imbarazzanti che finiscono su internet. La bella Blair cerca di dimenticare Nate e parte per l'esclusiva isola di St. Barths con un codazzo di corteggiatori e con l'amica Serena, che ha fatto perdere la testa a Flow, rockstar del momento. Finiti i bagni di sole, subito a casa per preparare la più strabiliante festa di Capodanno che farà parlare tutta New York. Un bel mucchio di materiale goloso per l'anonima gossip girl, che intreccia destini e pettegolezzi nel suo blog...)