Come ha fatto notare qualche fan nelle infinite discussioni in rete, non è il disco pop del Boss, e non è neanche un disco di scarti di "Magic". Ne è invece la logica continuazione: inciso sempre con Brendan O'Brien e con la E Street Band, ne sviluppa le intuizioni melodiche e di arrangiamento di canzoni come "Girls in their summer clothes". Semplificando, "Working on a dream" è il disco "sixties" e "power-pop" di Springsteen.