Connor è un bel fotografo circondato da bellissime donne e con un ego dalle dimensioni galattiche, egoista e bugiardo, tratta le partner come oggetti, ma ben presto capirà a sue spese che questa condotta ha un prezzo. Il prezzo da pagare per l'egocentrico Connor è un viaggio tra passato, presente e futuro per scoprire che il vero amore, rivelatosi per lui nella dolce e bellissima Jenni potrebbe sfuggirgli di mano. Ad accompagnarlo in questo viaggio tre fantasmi in gonnella, sue ex-fidanzate passate a miglior vita, ed il suo mentore e fonte d'ispirazione, il defunto donnaiolo impenitente zio Wayne.)