L'autrice lo definì «libriccino» orchestrato «in uno stile burla». Nigel Nicholson «la più lunga e affascinante lettera d'amore» mai scritta, quella di Virginia Woolf all'eccentrica aristocratica Vita Sackville-West, alla quale la unì un complesso legame ventennale. È questo, in molteplici sensi, un libro di confine: tra la biografia romanzata, il poema e il saggio critico (che la Woolf mima con divertita disinvoltura secondo la tecnica proustiana del pastiche), ambientato tra l'epoca elisabettiana e quella contemporanea, che il libro attraversa con ironica incisività, giocato sull'intercambiabilità e l'interazione dei sessi del personaggio protagonista, incarnazione dell'androginia prediletta dalla Woolf, simbolo della libertà interiore e della completezza creativa propria dell'artista. «Orlando è un moderno mito, una metafora brillante e nostalgica del desiderio di fama e d'amore, delle illusioni, dell'immortalità e della caducità connaturate alla vita umana» (Maura Del Serra). «Orlando non guardò oltre. Scese a precipizio la collina, rientrò per un cancelletto. Divorò la scala a chiocciola. Raggiunse la sua camera. Gettò le calze da una parte della stanza, il farsetto dall'altra. Tuffò la testa nell'acqua. […] Era pronto. Era rosso. Era eccitato. Ma era in grave ritardo.» Introduzione di Armanda Guiducci.)