When the Pawn è il secondo album in studio della cantautrice americana Fiona Apple. Pubblicato da Epic Records negli Stati Uniti il 9 novembre 1999, When the Pawn... è stato interamente scritto dalla Apple, con la produzione di Jon Brion.
Nel 2010, la rivista Spin ha nominato l'album il 106° disco più imortante degli ultimi 25 anni, e Slant Magazine lo ha nominato il 79° miglior album degli anni '90. L'album ha ricevuto una nomination ai Grammy Award come miglior album alternative.)