Sin dalle elementari Charles Sinclair è il migliore amico di Victoria Belhaven-Wynford, l'unico con cui sente di potersi confidare. Ma c'è una cosa di cui non riesce a parlargli: il disagio che prova da quando ha cominciato a frequentare Valentine Ward, il ragazzo più popolare della Dunbridge Academy, per il quale ha preso una cotta. A differenza dei sentimenti che prova per Charles, infatti, Tori sente che quello che la lega a Val non è amore. Ma tutti sanno che l'attenzione di Sinclair è rivolta alla compagna di classe Eleanor, al cui fianco andrà in scena, nel ruolo di Romeo, nella recita annuale del college. Non che a Tori dispiaccia. Se non fosse che sarà lei a dover scrivere personalmente la storia d'amore tra Charles e la sua Giulietta per il corso di sceneggiatura...)