Cantante e attore statunitense. Dopo aver vinto un concorso canoro radiofonico si impone in breve tempo come uno dei più popolari solisti statunitensi, meritandosi il soprannome di «The voice», agli inizi degli anni '40. Di lì a poco esordisce sul grande schermo esibendosi prima come cantante, per poi guadagnarsi ruoli attoriali di tutto rispetto. I primi successi li ottiene in coppia con il ballerino G. Kelly in musical come Due marinai e una ragazza (1945) di G. Sidney e Un giorno a New York (1949) di S. Donen, in cui dà prova di notevole disinvoltura ed eclettismo. Agli inizi degli anni '50, colpito da gravi disturbi alle corde vocali, abbandona momentaneamente la canzone per dedicarsi al cinema: la sua recitazione istintiva e il serio impegno interpretativo, uniti a un talento eterogeneo che gli consente di spaziare dal registro leggero a quello drammatico, gli spianano la strada per un notevole e meritato successo. È una recluta destinata a una tragica fine nell'intenso Da qui all'eternità (1953, con cui vince l'Oscar) di F. Zinnemann, disilluso tossicomane nel drammatico L'uomo dal braccio d'oro (1955) di O. Preminger, scommettitore beffato nel musical Bulli e pupe (1955) di J.L. Mankiewicz, scrittore anticonformista nel tragico Qualcuno verrà (1958) di V. Minnelli, ergastolano coraggioso nel catastrofico Il diavolo alle 4 (1961) di M. LeRoy. Ripresa con enorme successo la carriera di cantante, dopo una mediocre parentesi registica con il film guerresco La tua pelle o la mia (1965, prima coproduzione cinematografica tra Stati Uniti e Giappone), abbandona gradualmente le scene cinematografiche per dedicarsi agli impegni imprenditoriali. Indagato per presunti legami con la mafia e sostenitore di molti esponenti del partito repubblicano, dagli anni '70 si dedica quasi esclusivamente all'amministrazione delle sue imprese (tra cui si annoverano molte case da gioco), aiutato dal cosiddetto «clan Sinatra», che comprende personalità dello spettacolo di grande fama, suoi amici personali.