Presidente e socio fondatore di Casaleggio Associati, società di consulenza di strategie di Rete che cura il blog www.beppegrillo.it.
Ha organizzato i V-Day e contribuito alla creazione del Movimento 5 Stelle. In precedenza ha ricoperto ruoli di amministratore delegato, presidente e consigliere delegato in società ad indirizzo tecnologico.
È autore dei libri Il web è morto,viva il web (Pro Sources 2011), Movie Bullets (IlSole24ore 1998), WebDixit (IlSole24ore 2003) e Web ergo sum (Sperling & Kupfer 2004). Assieme a Beppe Grillo ha scritto nel 2011 Siamo in guerra (pubblicato da Chiarelettere nel novembre dello stesso anno).