Ha studiato arte presso la Straubenmuller Textile High School, a Manhattan, e alla Cooper Union, diplomandosi nel 1949. Negli anni sessanta Charlip ha creato una forma di coreografia originale, da lui soprannominata "danza della posta aerea". Lui mandava un set di disegni ad una compagnia di danza, e i ballerini sceglievano l'ordine delle posizioni e creavano le transizioni e il contesto. Ha poi danzato con John Cage, ed è stato fra i fondatori della compagnia di danza di Merce Cunningham, per la quale ha anche progettato le scenografie e i costumi. È stato cofondatore la compagnia dei "Paper Bag Players" e ha fatto molti altri lavori teatrali. Ha vinto due volte il Village Voice Obie Award, tre volte il New York Times best illustrated book of the year. Ha scritto e illustrato 29 libri per bambini. Attualmente vive a San Francisco, California, USA.