Michaels ha frequentato i corsi alla Vaughan Road Academy, e successivamente alla University of Toronto, presso il cui Dipartimento di inglese è oggi Professore aggiunto.
Il suo primo libro, The weight of oranges (1986), una raccolta di poesie, è stato insignito del Commonwealth Prize.
Ha ricevuto il National Magazine Award, il Canadian Authors Association Award per la poesia e una candidatura per il Governor General's Award per la sua seconda raccolta, Miner's Pond (1991).
Michaels ha scritto due romanzi. Quel che l'ha fatta conoscere è senz'altro In fuga (1996), premiato con il Books in Canada First Novel Award, il Trillium Book Award, l'Orange Prize for Fiction e il Guardian Fiction Prize.
A questo ha fatto seguito, nel 2007, La cripta d'inverno (The winter's vault)
Michaels, che ha anche composto brani musicali per il teatro, ha detto "quando tu metti una quantità tremenda di amore nel tuo lavoro, come in ogni relazione, non puoi sapere - puoi solo sperare - che quel che stai offrendo sarà in qualche modo accettato. Dai forma al tuo amore in accordo a ciò che l'arte richiede, fin ai rigori imposti dal tuo genere. Ma nonostante questo, resta un lavoro d'amore, ed è nella natura dell'amore che tu lo debba dare liberamente".
Ha preso parte al progetto teatrale Sixty Six al Bush Theatre, nel 2011, scrivendo una pièce basata sulla bibbia di Re Giacomo.