Figlio di un ricco commerciante newyorkese, Irving fu avviato agli studi giuridici, ma si diede presto ai viaggi e all’attività letteraria. In Salmagundi: o ghiribizzi e opinioni del signor Launcelot Langstaff, e altri (Salmagundi: or the whim-whams and opinions of Launcelot Langstaff, Esq., and others, 1807-08) satireggiò amabilmente la società di New York. Con la parodistica Storia di New York (History of New York, 1809), che scherzosamente attribuì a un immaginario studioso olandese-americano, Diedrich Knickerbocker, diede la prima rilevante testimonianza della letteratura umoristica americana. Nel 1818 lasciò l’America per l’Inghilterra, dove rimase 17 anni. Dal suo soggiorno nella campagna inglese e dal suo amore per gli scrittori romantici nacque la sua opera più famosa, Il libro degli schizzi (The sketch-book, 1819-20), comprendente la versione americana di alcuni racconti popolari europei, in particolare Rip Van Winkle, e La leggenda di Sleepy Hollow, da lui trasformati in miti della nuova cultura. Al suo ritorno a New York, fu accolto come il primo scrittore americano di fama internazionale. Trascorse gli ultimi anni nella sua proprietà di campagna di Sunnyside (Tarrytown) presso New York. Poco prima di morire completò la Vita di Washington (Life of Washington). Prosatore altrettanto versato nell’arguto scritto d’occasione come nell’opera erudita, Irving possedette a un tempo lo spirito brillante dei saggisti settecenteschi e le propensioni degli intellettuali romantici: l’interesse per la storia, l’esotico, le tradizioni popolari. Con la sua attività letteraria, egli contribuì a collegare la cultura europea con gli inizi di un’autonoma cultura americana.