Nella quarta serie alcuni dei personaggi che fino ad ora erano stati dolo di contorno ricopriranno un ruolo maggiore. La serie comincia con Rory che si trasferisce a Yale insieme alla sua amica del liceo Paris. Entrambe cercheranno di fare nuove amicizie e di ambientarsi trovando inizialmente un po' di difficoltà. Lorelai incontra un vecchio amico ed ora socio di suo padre. Tra i due nasce l'amore all'insaputa di tutti ed inaspettatamente diventa una storia seria. Sooki è la migliore amica di Lorelai, nonché socia in affari. Si innamora di Jackson, il suo fornitore di verdure. Anche per Luke è arrivato il momento di avere una storia importante. Si sposa con Nicole ma poi scopre che lei lo tradisce e la relazione naufraga. Per la prima volta compare la sorella di Luke, nonché la mamma di Jess. Dopo diversi uomini sbagliati, anche per lei arriva l'amore. Jess ritorna e dice a Rory che la ama, ma la loro relazione non avrà buon fine. E Dean? Ci saranno tante novità anche per lui. Serie molto movimentata dal punto di vista amoroso, ma sempre molto bella.
