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Jane è idealista, romantica e molto altruista, eterna damigella d'onore per la quale il lieto fine non è neanche lontanamente in vista. Nel suo armadio ci sono ventisette abiti da damigella e in una memorabile serata riesce a fare la spola tra due diversi ricevimenti nuziali. La sua impresa non sfugge all'occhio attento di Kevin, un cronista che capisce al volo che un articolo su una donna che pare avere sviluppato una dipendenza dalle cerimonie nuziali potrebbe servirgli a fare carriera. Jane scopre che il cinismo di Kevin mette in discussione ciò a cui lei tiene di più, il sacro vincolo del matrimonio. Ma quando la sorella minore Tess cattura il cuore del capo di Jane, del quale lei è segretamente innamorata, Jane inizia a mettere in dubbio il proprio stile di vita