Benjamin Berry, playboy impiegato in un'agenzia pubblicitaria, scommette di riuscire a far innamorare una donna in dieci giorni. Ma la scelta cade sulla donna sbagliata, una giornalista che sta scrivendo l'articolo "Come farsi lasciare in dieci giorni", e vuole sperimentare personalmente ciò che le donne fanno per far fuggire i propri partner.)