Lily Bloom (Blake Lively) è una donna che ha superato un'infanzia traumatica e intraprende una nuova vita a Boston per inseguire il sogno di una vita: aprire una propria attività. L'incontro casuale con l'affascinante neurochirurgo Ryle Kincaid (Justin Baldoni) fa nascere un legame intenso, ma mentre i due si innamorano profondamente, Lily inizia a vedere in Ryle lati che le ricordano il rapporto con i suoi genitori. Quando il primo amore di Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), rientra improvvisamente nella sua vita, la relazione con Ryle viene stravolta e Lily capisce che deve imparare a contare sulle proprie forze per fare una scelta molto difficile per il suo futuro.)