Deve al suo paese, oltre al soprannome (il «profeta di Fusignano») anche i primi rudimenti calcistici. Dopo aver allenato nelle serie minori, arriva al Parma e da lì, nel 1987, compie il grande salto verso il Milan, dove in sole quattro stagioni vincerà due Coppe dei Campioni, uno scudetto, una Supercoppa italiana, due Supercoppe Europee e due Coppe Intercontinentali. I successi in rossonero gli valgono la nomina a commissario tecnico della Nazionale che guiderà dal 1991 al 1996, conquistando un secondo posto ai Mondiali statunitensi del 1994. Nel 2000 abbandona l’allenamento e alterna l’attività di opinionista con incarichi da direttore tecnico. Dal 2010 al 2014 è stato coordinatore tecnico delle Nazionali giovanili. Nel 2017 è stato nominato dall’Uefa fra i 10 allenatori più influenti nell’evoluzione calcistica, e nel 2019 da «France Football» fra i 50 migliori di tutti i tempi (terzo assoluto e primo fra gli italiani). Ha scritto con Luigi Garlando La coppa degli immortali. Milan 1989: la leggenda della squadra più forte di tutti i tempi raccontata da chi la inventò (Baldini + Castoldi, 2019).