Nato in Inghilterra, Gladwell è cresciuto in Ontario, si è laureato in storia all'università di Toronto e attualmente risiede a New York.
Ha lavorato a lungo per il Washington Post, scrivendo di economia e scienze, arrivando a ottenere la guida della redazione newyorkese del quotidiano. Nel 1996 inaugura una proficua collaborazione con il New Yorker, per il quale ha scritto gli articoli da cui sono nati i suoi libri best-seller.
Fra le edizioni italiane dei suoi libri ricordiamo "Il punto critico", "In un batter di ciglia" (2005), "Fuoriclasse" (2009), "Avventure nella mente degli altri" (2012), "Davide e Golia" (2014). 

Nel 2005 Time ha inserito Gladwell nel suo elenco dei 100 personaggi più influenti.