Tom, un uomo affascinante, ama la sua vita fin quando non si accorge di amare anche la sua migliore amica Hannah. Quando lei si fidanza con un aitante scozzese e gli chiede di fargli da damigella d'onore, Tom si catapulta in un incubo fatto di addii al nubilato, sedute dal parrucchiere e damigelle antipatiche. Tutto pur di realizzare il suo piano: sabotare le nozze e conquistare la sposa.)