Andy ha trentacinque anni e sogna di diventare uno stand-up comedian, quando Jen lo lascia. Da quel fatidico giorno, la sua vita sembra cadere inesorabilmente in un baratro: non ha più una casa, i suoi nuovi coinquilini sono ultrasettantenni complottisti e il lavoro non decolla. In una situazione del genere, la mente non può che divagare giorno e notte, abbandonandosi a una serie di domande a cui Andy fatica a trovare risposta: cosa ha sbagliato? Quali sono i pro e i contro del tornare con Jen? Perché l'unica donna che abbia mai amato se ne è andata così, dall'oggi al domani?)