Nella Boston meridionale degli anni '70, l'agente dell'FBI John Connolly persuade un mafioso irlandese, James Bulger, a collaborare con l'FBI per eliminare un nemico comune: la mafia italiana. Il dramma racconta la storia di questa assurda alleanza che, ormai fuori controllo, ha permesso a Bulger di eludere l'applicazione della legge, consolidare il potere, e diventare il signore del crimine più temuto di Boston ed uno dei gangster più pericolosi nella storia degli Stati Uniti.)